کمدی حول محور مردی که به تازگی طلاق گرفته (ولف) می‌چرخد که به خانه پسرش (دین) نقل مکان می‌کند و در دنیای مجردی با او همراه می‌شود.

مشکلات بنجامین داستانی از جادوی شهری است که زندگی بن را دنبال می‌کند؛ بازنده‌ای بدشانس که ناگهان به دلیل یک هدیه مرموز، صاحب مبالغ زیادی پول می‌شود؛ یک شلوار جین جادویی که هر ساعت اسکناس‌های ۱۰۰ دلاری تولید می‌کند.

زندگی‌های کوچک در پایان دوران دبیرستان برای این جامعه سورئال آغاز می‌شود. یک دانش‌آموز سال آخر که در سن پایین ازدواج کرده، باید با زندگی، عشق و تلاش برای کسب هویت فردی و زنانگی خود در دنیایی خودشیفته، زن‌ستیز و پر از کنایه کنار بیاید. گوئن آدامز، همسرش هولدن و رقیب مدرسه‌ای‌اش هیلاری، این مثلث عشقی را کامل می‌کنند؛ در حالی که مدیر مدرسه، آقای من، زندگی را برای آن‌ها به جهنم تبدیل می‌کند.